Prvou písomnou zmienkou o Tvrdošíne je listina z 11. augusta 1265, ktorou kráľ Belo IV. (1235 – 1270) upravil povinnosti a výsady poddaných v Liptove.
V listine sa mimo iné spomína i tridsiatková (colná) stanica „... in Tordousina...“, kde boli obyvatelia Liptova povinní platiť clo iba z plátna, olova a soli.
Presná poloha tvrdošínskej tridsiatkovej stanice žiaľ do dnešných dní nie je známa. Vo všeobecnosti sa však predpokladá, že musela ležať v blízkosti brodu cez rieku Orava, niekde medzi Tvrdošínom a Medvedzím.
Listina kráľa Bela IV. z roku 1265 však predstavuje „len“ prvé písomné doloženie jestvovania Tvrdošína ako lokality, ktorá v čase jej vydania už určitú dobu existovala. O dobe či okolnostiach jeho vzniku, však uvedená listina nehovorí vôbec nič. Stredoveké listiny nás v skutočnosti informujú o presnej dobe vzniku príslušného sídla iba veľmi zriedka.
Skutočnosť, že Tvrdošín sa už v roku 1265 spomína ako sídlo tridsiatkovej stanice, je však jasným dôkazom toho, že musel byť rozvinutým sídlom už dávno predtým. Na obsluhu tunajšej tridsiatkovej stanice, na zabezpečenie jej úradníkov a vydržiavanie menšej vojenskej posádky, ktorej prítomnosť si jej činnosť dozaista vyžadovala, tu muselo byť vybudované patričné zázemie. Vzhľadom na vyššie uvedené skutočnosti, možno právom predpokladať, že Tvrdošín mohol byť osídlený už niekedy od prelomu 10. a 11. storočia.
Oprávnenosť uvedeného predpokladu koniec koncov dokladá i samotné pomenovanie Tvrdošína, ktorý sa v listine kráľa Bela IV. z roku 1265 uvádza v podobe „... Tordousina ...“. Pomenovanie sídel tvorené tzv. posesívnymi sufixami –in, resp. –ina, ktoré vyjadrovali vlastnícky vzťah osoby, ktorej meno je v základe pomenovania sídla k príslušnému sídlu, je jasným dokladom toho, že sa jedná o lokalitu, ktorej pomenovanie vzniklo najneskôr na konci 12. stor.
V nasledujúcom príspevku si priblížime prvú písomnú zmienku o Oravskom hrade.