Úvodné stretnutie OLHS sa konalo na starom ihrisku v Oravskej Lesnej 4. januára 1986, kde si sily zmerali Oravská Lesná a Pucov. Celkovo v prvom ročníku štartovalo sedem mužstiev, a víťazom sa stali pucovskí hokejisti. O rok neskôr sa už zápasy odohrávali aj v Ružomberku, či Čadci. Neskôr sa niektoré stretnutia dokonca odohrali aj v poľskom Novom Targu. V 14. ročníku súťaže sa objavilo zatiaľ najviac družstiev – 12. V ďalších ročníkoch do OLHS pristúpili mužstvá Jalovec, Bobrovec, Dolný Kubín, Habovka, Oravská Jasenica, Veteráni Liptovského Mikuláša, Čadca, Priekopa, HK 01 Liptovský Mikuláš, či Draci Dolný Kubín. Celkovo sa v súťaži za dvadsať rokov objavilo 26 kolektívov.
Najstabilnejším účastníkom je Oravská Lesná, ktorá nechýbala ani na jednom ročníku! Gustáv Sucháň, bývalý predseda OZĽH uviedol na margo umelej ľadovej plochy, „nechýbalo veľa a prvý zimný štadión na Orave by stál už štyridsať rokov v Istebnom, kde bola veľká hokejová tradícia.“ Momentálne to však s umelou ľadovou plochou nádejne vyzerá v Tvrdošíne, kde by sa mal ľad zväčšiť na minimálne kanadské rozmery a mohli by sa tu odohrávať aj súťažné stretnutia.